El salto al cine de una serie es muy arriesgado por el hecho de tener que satisfacer a los fans del show a la vez que se tiene que atraer a gente que nunca lo ha visto. Para cumplir con los seguidores es necesario explicar lo que ocurre entre el final de la serie y el comienzo de la película, sobre todo cuando hay un cambio sustancial. Y Ari Gold ha regresado para que no quede ninguna duda de qué ha estado haciendo en todo este tiempo.
El personaje interpretado por Jeremy Piven era uno de los más populares de la serie, y ejercía de agente de la estrella de cine protagonista, teniendo un carácter muy temperamental que hacía que saltara a la mínima. Con una escena de ese personaje terminaba la octava y última temporada de la serie, secuencia en la que [INICIO SPOILERS] Ari recibía una oferta de trabajo inmejorable como sustituto del dueño de una compañía billonaria, entre cuyas propiedades se encontraba un estudio de cine. Y la serie terminaba con la incertidumbre de si un adicto al trabajo como él aceptaría la oferta o se quedaría en Italia con su mujer. [FINAL SPOILERS]
Para resolver esa duda sirve este cortometraje, que a la vez también funciona como anuncio de Cadillac. La breve película muestra la estancia de Ari con su mujer en Italia y cómo el "destino" le lleva a decidir que quiere regresar a Hollywood. El creador de la serie y director de la película, Doug Ellin, ha hablado sobre esta pieza: "Pensé que la gente querría saber qué había estado haciendo Ari desde que finalizó el show, así que fue una oportunidad perfecta para hacerlo como un cortometraje independiente."
El papel de una vida
Aunque por norma general el estatus de la televisión se suela situar por debajo del de la televisión, muchos actores con más carrera en cine han conseguido su papel más memorable en la pequeña pantalla. Jeremy Piven es un ejemplo muy claro de esto, ya que aunque 'Entourage (El séquito)' no recibió demasiados premios como serie -a pesar de sus numerosas nominaciones-, el actor encontró un filón en el rol de Ari Gold, con el que fue nominado seis veces consecutivas al Globo de Oro y cuatro al Emmy, ganando en una ocasión el primer galardón y en tres el segundo.