En 1998 Matt Damon estrenó 'Rounders', un drama ambientado en el mundo de juego que protagonizó junto a Edward Norton. Damon está interesado en la secuela que ya podría estar preparándose y que contaría con la mayor parte del equipo original:
"Probablemente todo el mundo esté de vuelta. Todos los actores lo pasamos muy bien trabajando juntos. Sé que Edward querría hacerlo, fue genial trabajar juntos. Estoy seguro de que John Dahl [director] tambien le gustaría. Puede que suceda algún día."
David Levien, guionista de la primera entrega, confirma que ya han comenzado a pensar en ella:
"Últimamente nos hemos estado concentrando en 'Rounders 2'. Las ideas están filtrándose. Es genial saber que todos los jugadores quieren volver y hacer otra entrega."
'Rounders' se estrenó en 1998 y estuvo protagonizada por Matt Damon, Edward Norton, Gretchen Mol, John Malkovich, John Turturro, Martin Landau y Famke Janssen. Damon daba vida a Mike McDermott que, además de estar estudiando derecho, es un rounder, un jugador de cartas de los que nunca pierden. Cuando su mejor amigo, Les "Gusano" Murphy (Norton) sale de la cárcel y descubre que sigue debiendo una importante cantidad de dinero a un peligroso delincuente, decide volver a jugar, a pesar de las advertencias de su novia y de su mentor en la Universidad. La partida de póker en la que se propone participar para ayudar a su amigo se disputará con algunos de los jugadores más siniestros de la ciudad, entre los que se encuentra el pérfido Teddy KGB (Malkovich).