Esta es la historia de YO (Chris Evans), un joven desilusionado con el amor, que conoce a una joven impresionante, ELLA (Michelle Monaghan), en una cena de caridad, haciéndose pasar por filántropo. Sólo hay un problema: ella está comprometida. Sin embargo, se involucra en una relación platónica con el objetivo de seguir viéndola. Al igual que un joven Walter Mitty, utilizará el poder de la imaginación y no se detendrá ante nada para conquistar su corazón. 'Playing it Cool' supone el debut en la dirección del cortometrajista Justin Reardon.