Ben Kalmen, un cincuentón neoyorquino ex dueño de una exitosa cadena de concesionarios, está atravesando tiempos difíciles. Lentamente, ve como su carrera profesional y su vida personal se van derrumbando de forma irremediable debido a las malas decisiones que ha tomado.

Dispuesto a recuperar su vida, empieza a salir con Jordan, hija de un magnate de la industria automovilística, que promete ayudarle para que pueda salir del bache y volver a ser quien era. Sin embargo, todo se complica cuando Jordan, madre de la joven Allyson, le pide a Ben que acompañe a su hija a Boston. Entonces Ben, un seductor obstinado que no se detiene ante nada ni nadie, arruinará nuevamente está oportunidad que le han brindado.